1. 产品概述

四丁基碘化铵（Tetrabutylammonium iodide，简称 TBAI），又称四正丁基碘化铵或碘化四丁铵，是一种重要的有机季铵盐类化合物。作为化学合成中广泛应用的相转移催化剂和碘源试剂，它在有机合成、分析化学及电化学领域具有关键作用。该化合物常温下为白色结晶或粉末，具有良好的溶解性和反应活性，是实验室及工业生产中不可或缺的基础化工原料。

2. 基本理化参数

• 中文名称 ：四丁基碘化铵
• 英文名称 ：Tetrabutylammonium iodide
• CAS 号 ：311-28-4
• EINECS 号 ：206-220-5
• 分子式 ：C₁₆H₃₆IN
• 分子量 ：369.37 g/mol
• 外观性状 ：白色至淡黄色结晶或粉末，易吸湿
• 熔点 ：141–143 °C
• 密度 ：1.20 g/cm³ (25/4°C)
• 闪点 ：100 °C
• 溶解性 ：
  • 易溶于水、乙醇、丙酮、乙腈等极性溶剂。
  • 微溶于氯仿、苯等非极性或弱极性有机溶剂。
• 稳定性 ：在常温常压下稳定，但对光敏感，需避光保存；避免与强氧化剂接触。

3. 主要应用领域

3.1 相转移催化剂（PTC）

四丁基碘化铵是最常用的相转移催化剂之一。它能有效促进水相和有机相之间的离子反应，显著提高反应速率和产率。广泛应用于烷基化反应、亲核取代反应以及各类有机合成过程中，特别是在涉及卤化物离子的反应中表现优异。

3.2 有机合成试剂

• 碘源提供 ：在原位生成反应所需的碘负离子，替代不稳定或昂贵的无机碘化物，用于环丙烷开环、分子内环化及醇氧化等反应。
• 去烷基化反应 ：在酯和醚的去烷基化反应中发挥催化作用。
• Hofmann 重排反应 ：在电化学 Hofmann 型重排中作为添加剂，通过生成 N-碘代铵中间体，实现 α-氧代酰胺向 α-氧代异氰酸酯的高效转化，进而合成 N-氨基甲酰基乙酰胺等生物活性物质。