1. 产品概述

四丁基三溴化铵（Tetrabutylammonium tribromide，简称 TBABr₃）是一种重要的季铵盐类有机溴化合物。作为一种稳定的固体溴化试剂，它克服了液溴易挥发、腐蚀性强及操作危险等缺点，在有机合成、药物研发及精细化工领域具有广泛的应用价值。该产品兼具相转移催化剂与温和溴化剂的双重功能，是现代化学实验室及工业生产中不可或缺的关键试剂。

2. 基本理化参数

• 中文名称 ：四丁基三溴化铵
• 英文名称 ：Tetrabutylammonium tribromide; Tetrabutylammonium perbromide
• CAS号 ：38932-80-8
• 分子式 ：C₁₆H₃₆Br₃N
• 分子量 ：482.18 g/mol
• 外观性状 ：橙色结晶粉末
• 熔点 ：71–76 °C
• 密度 ：估算值约 1.5469 g/cm³
• LogP ：3.69880
• 溶解性 ：不溶于水，易溶于多数有机溶剂

3. 主要应用领域

四丁基三溴化铵因其反应条件温和、选择性好且后处理简便，广泛应用于以下场景：

3.1 有机合成中的溴化反应

作为高效的溴源，TBABr₃可用于多种官能团的溴化修饰：

• 芳香族化合物溴化 ：适用于酚类、芳胺等富电子芳香环的选择性溴化。
• 羰基化合物α-溴化 ：用于甲基酮等化合物的α位溴化反应。
• 不饱和键加成 ：应用于烯烃和炔烃的溴化加成反应。
• 其他应用 ：参与N-取代酰基脲的合成以及醇类的氧化反应。

3.2 相转移催化与特殊转化

• 相转移催化剂 ：利用其季铵阳离子特性，促进水相与有机相之间的反应效率。
• 保护基团裂解 ：催化 TBDMS（叔丁基二甲基硅基）醚的裂解。
• 糖化学修饰 ：用于制备游离糖的 O-异亚丙基衍生物。
• 杂环合成 ：在双吲哚甲烷等杂环化合物的合成中发挥关键作用。